摩天大楼没有精确的定义规定楼层数或高度，高于某高度的建筑物可被归类为摩天大楼，只要它远高于周围建筑并改变了城市的整体天际线，那么也可以被视为摩天大楼。
在19世纪之前，超过6层的建筑物很少见，因为攀爬的高度太大，而且水压太低，水无法到达更高的楼层。直到安全电梯的出现催化了摩天大楼的诞生，但更高技术建筑的出现没有获得大众的认可，甚至境遇完全相反，摩天大楼从一开始就风评不佳。
建筑欲与天公试比高的态度招来了诸多负面评论，其中包括对技术、城市化、美学和社会方面的顾虑。1903年，极具影响力的建筑评论家、现代设计的倡导者和摩天大楼的捍卫者蒙哥马利·斯凯勒 (Montgomery Schuyler) 写道：“我们面对自己创造的怪物感到震惊，这些东西已经将纽约的天际线变成了锯齿状的怪物。”
《未来的市中心》
1881年
当时大批讽刺摩天大楼的画作提供了对公众反应的洞察力，统称为graphic satire，这是一种以印刷图像呈现的漫画艺术，源自意大利语caricare，意为夸大或超载，用来表达观点或创造喜剧效果。
在18世纪末和19世纪初，这种讽刺艺术在英国大受欢迎。大英博物馆版画和图画目录的作者、著名的讽刺漫画专家玛丽·多萝西·乔治 (Mary Dorothy George) 写道：“讽刺是那个时代的语言，在18世纪，讽刺版画非常流行，版画是事件、情绪和时尚流动的唯一证明，它们更反映了当时的社会态度。”
这是启蒙运动和工业革命的时代。政治、经济、社会结构、宗教价值观和科学知识的迅速而重大的变化在公众中造成了不确定性和焦虑。包括政治家、律师、艺术家、学者、科学家和医生在内的新兴管理和专业阶层的权力和地位不断上升，并成为公众惧怕又抵触的目标。
在摩天大楼上跳伞
1930年
讽刺漫画是表达社交焦虑的一种方式，可以批评新兴精英。摩天大楼由于尺寸比例特殊，不像以往的建筑那样协调，因此被说看起来就像一本建筑版本的漫画。1881年，托马斯·纳斯特 (Thomas Nast) 短暂放弃了政治讽刺，转向建筑界将未来的市中心描绘成坚不可摧的高楼群。
在20世纪20年代，这类卡通片以无伤大雅的玩笑为主，同时也有态度更严肃的反思。雷金纳德·马什 (Reginald Marsh) 将城市视为一片黑暗的森林，而马克思主义报纸《新大众》(The New Masses) 则将帝国大厦描绘成一座为在现场死去的工人建造的坟墓。 
Piero Portaluppi设计的巨型摩天大楼就是一个奇特的例子，它是美梦成真还是噩梦缠身对于市民来说都是一个未知数，大楼的名字SKNE首字母缩写词发音为skappane，意大利语意为“离开这里”。不管是出于对几何学的痴迷或是被暴利吸引，国际风格迎来了无数模仿摩天大楼风格的抽象盒子。
帝国大厦变成当代工人的坟墓
1931年
艺术家索尔·斯坦伯格 (Saul Steinberg) 的方格纸建筑图纸作为现代主义单调的完美复刻代表脱颖而出。但严谨会消失，漫画会嘲笑后现代、解构主义等风格的建筑师不惜一切代价给人留下深刻印象的执着。 
方格纸建筑
1954年
从现代性的象征来看米兰遭受的攻击最多，他们把矶崎新、扎哈和里伯斯金的高楼设计被比作三个摇摇欲坠的老人。双子塔也没能幸免于难，在1973年建造时就遭到鄙视，在911事件将它们变成神圣符号之前，出现在无数卡通片中担当小丑的角色，这场悲剧引发了一场关于讽刺的作用的激烈辩论。哀悼了一段时间后，许多人又选择黑色幽默作为宣泄痛苦的方式。
奇怪的是，最近的铅笔塔上仍然很少有漫画。然而，它们夸张的薄度已经引起了 JG Ballard（高层建筑，1975 年）的担忧：电梯卡住、震耳欲聋的噪音和结构疏忽造成的短路。
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