[4月10日]科学历史上的今天——罗伯特·伯恩斯·伍德沃德(Robert Burns Woodward)
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1917年4月10日,罗伯特·伯恩斯·伍德沃德(Robert Burns Woodward)出生于美国波士顿。他确定了复杂化合物的分子结构,比如奎宁、青霉素、士的宁、类固醇等,合成了包括胆固醇、可的松(1951年)、士的宁(1954年)、维生素B12(1971年)。他推动在化学分析中用最新分析工具,比如紫外光谱学、红外光谱学、核次共振、高性能液体层析等,让结构研究成为一种日常。他还提出了“分子轨道对称原理”。他是20世纪有机化学的领袖人物。
伍德沃德年少就对化学富有激情,且具天赋。14岁那年,他买了路德维希·加特曼(Ludwig Gattermann)的《有机化学实用方法》(Practical Methods of Organic Chemistry), 还购买柏林化学出版社的化学期刊。有个流传甚广的传奇,说伍德沃德曾做过加特曼书中所有的实验。这点他自己从来没有否认过。
1933年伍德沃德16岁。他入学麻省理工,但很快就厌烦了那些本科课程,退了学。有机化学系的教授詹姆士·弗莱克·诺里斯(James Flack Norris)不想就这样失去一个好学生,于是出面调解,他许诺伍德沃德只需要通过考试就能拿到学分。于是,伍德沃德用了4年获得了学士和博士学位。
在伊利诺埃大学短暂停留后,他加入了哈佛大学化学系,此后一直都在那里。
伍德沃德从自然界的化学物质开始,广泛研究有机化学。在二战期间,伍德沃德研究青霉素(盘尼西林)的结构。他和威廉·多林(William Doering)找到了合成奎宁的方法。1948年,伍德沃德发表了士的宁(马钱子碱)的结构,解决了化学上的一个谜题。50年代,他和医药公司辉瑞(Pfizer)合作,分析了一系列抗生素的结构,包括土霉素、金霉素、碳霉素。
伍德沃德非常喜欢尝试最新分析工具
。他坚信,光谱仪等仪器对有机合成很有用,这些仪器可以
展示结构对物理性质的关系,帮助化学家了解化合物的特点。事实上,伍德沃德最早的理论研究,只关注使用两种数据——紫外线吸收(1941-1942)和旋光色散(1961)。这些仪器技术改变了传统的合成和结构研究的互补关系,结构研究现在成了相对普遍的研究步骤。
1965年,伍德沃德因“对有机合成技术的杰出贡献”而获得诺贝尔化学奖。
1972年,
伍德沃德和瑞士苏黎世联邦理工的阿尔伯特·埃申莫塞(Albert Eschenmoser)合作,
合成了重要而复杂的辅酶型维生素B12。整个合成过程,发生的反应超过一百个。
合成B12的过程中,
伍德沃德和学生罗阿尔德·霍夫曼(Roald Hoffmann)
构建了分子轨道对称守恒原理(“伍德沃德-霍夫曼规则”),用对称性简单直观地解释了许多有机化学过程,如电环合反应过程、环加成反应过程、σ键迁移过程等。该原理指出,反应物分子外层轨道对称一致时,反应就易进行,这叫“对称性允许”;反应物分子外层轨道不对称时,反应就不易进行,这叫“对称性禁阻”。
如果伍德沃德能活得久一点,他可能会在1981年得到第二个诺贝尔奖。那一年,霍夫曼和福井谦一(Kenichi Fukui)因为各自“发现分子轨道对称性”而获得诺贝尔化学奖。
伍德沃德是美国科学院院士,学术著作200多篇。
伍德沃德同时也在工业界贡献。他做过礼来(Eli Lilly)、默克(Merck)、杰帝贝克(Mallinckrodt)、孟山都(Monsanto)、辉瑞(Pfizer)、
宝丽来(Polaroid)的顾问。诺华(Novartis)的前身Ciba在瑞士巴塞尔建立了伍德沃德研究院,他担任主任。在巴塞尔和波士顿剑桥两地,伍德沃德培养的博士生和博士后超过400个。
1979年,伍德沃德心脏病去世,时年62岁,当时他在研究红霉素的合成。
资料来源:
https://www.britannica.com/biography/Robert-Burns-Woodward
https://physicstoday.scitation.org/do/10.1063/PT.6.6.20190410a/full/
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