1865年5月11日,奥古斯特·凯库勒(August_Kekulé)发表论文,提出苯分子是6个碳原子单双键交替连成的一个环。
这篇论文是用法语发表的。次年,凯库勒用德文发表了一篇同样主题的论文,篇幅更长。
大家很早就知道苯的分子式,但要确定它的结构却是一大挑战。阿奇博尔德·斯科特·库珀(Archibald Scott Couper)与约瑟夫·洛施密特(Joseph Loschmidt)曾分别于1858年和 1861年提出,苯是含有很多双键的多个环。然而,对芳香物质的研究才刚刚开始,还没有什么证据能够帮助化学家确定结构。到了1865年,人们已具备更多关于芳香同分异构的证据
凯库勒是这样推理的:因为每种苯的单取代衍生物(C6H5X,其中 X = Cl, OH, CH3, NH2)人们都只观察到一种,所以很可能苯中的6个碳是等价的;而苯的双取代衍生物(比如C6H4(NH2)(CH3)),人们观察到了三种同分异构体,这是因为连接这两个取代物的碳原子之间分别相隔一个碳、两个碳、三个碳。
凯库勒1872年修改了自己的观点。他认为,苯分子是在两种等价结构中来回变换,所以单键和双键一直在互换位置。这也就是说,六个“碳-碳”键是等价的,它们一半时间是单键,一半时间是双键。
莱纳斯·鲍林(Linus Pauling)于1928年以量子力学概念这一更坚实的理论作为基础,支持了凯库勒的观点。
西德1964年纪念邮票


资料来源:

https://en.wikipedia.org/wiki/August_Kekulé
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