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曾经的高晓松的形象是“校园民谣时代”那个专门写伤感青春的音乐人。进入互联网世界后，高晓松身上豁达、轻松、勇于自黑的气质火速让他成为“第一网红”。

他喜欢在微博上发自拍照，和网友互动频繁，取材于自拍照片的抱枕甚至成为了淘宝爆款。高晓松乐在其中，他认为这是在用更轻松的心态和网友相处，相比以前“发表一点不成熟的小意见”，“装大尾巴狼”的互动模式，这种方式不仅让大家高兴，自己也觉得很有意思。
-------新京报
他的人生，始于年少开挂
高晓松生于一个北京的高级知识分子家庭。
在清华大院长大的他说：“小时候我遇到什么问题，家里人就写一张字条，说你去问谁谁谁。”
而这些谁谁谁，都曾在我们的课本上作为中国某领域的头把交椅出现。
1988年，他踏入了中国最高学府的代表之一，清华大学。
照理说，这样的出身，无疑会跟上家中长辈的步伐，在成为知名学者的大道中一路前行。
但是，1990年，他却逃离了那个无数人魂牵梦萦的最高学府。
他说，未来有很多年可以很成熟，年轻的时候就该让自己年轻。最终每个人都会经过漫长的挣扎，被生活打败。义无反顾的，才22的他从此就这样踏上了另一条未知之路。

22岁的高晓松成为了一个音乐人，成功之后又往各方面发展。
1990年他在校外和来自各个高校的蒋涛、戴涛、赵伟、老狼等人组建“青铜器”乐队 。
随后，他辗转来到厦门，在这个浪漫的南方城市写下了《同桌的你》、《白衣飘飘的年代》、《青春无悔》等脍炙人口的音乐作品。
1994年，他的《校园民谣》合辑出版，彻底完全，打破当时流行音乐的沉默，成为10年销量之最的原创专辑，也掀起校园民谣的风潮。

两年后，他与宋柯创办“麦田音乐”独立品牌，彼时的他已经但得起国内顶级音乐制作人的称呼。
1999年，他自编自导并作曲“表现主义”的都市爱情电影处女作《那时花开》惊艳四座，影片由周迅、夏雨、朴树、田震主演；2002年，自编、自导并作曲电影《我心飞翔》， 该片一举拿下法国里昂电影节最高奖 ，美国雪城电影节评委会奖 。
玩转于互联网中的高晓松在2012年推出了个人脱口秀栏目《晓说》。
制作人鲁浪称，这是一个为高晓松量身定制的节目，“带有高晓松式的风格。”而那些让网友惊叹的语句，都是高晓松自己打造的，“他的台本我们怎么写得出，都是他自己在做，自己写，我们会帮忙搜集一些资料。节目展现高晓松犀利的观点，剖析运用流行的词汇，揭示不为人知的内幕。
《晓说》中的高晓松明辩思维、汪洋肆意。他涉及的话题包括奥斯卡、汉人无音乐、郑和下西洋、青楼、镖局等等让观众看到了一个更有意思的世界。
2014年，他和蔡康永牵手出现在了爱奇艺最新综艺节目《奇葩说》的发布会上。
高晓松曾在新京报中说道：
我跟蔡康永是惺惺相惜的好朋友，感觉特别舒服。他本来就是在台下让人如沐春风的一个人，但是他在辩论场上太厉害，而且你拿他没有办法，因为他是水的那种厉害。我不用厉害这个词，强大吧，而且他是一口很深的井。我是火。为什么大家觉得《奇葩说》好好看，因为它有一个水一个火，中间还有一个木，马东是敲木鱼的。
水和火在一起，火就比较倒霉了，因为水灭火是比较容易的。但火要想对付水，就只能蒸干了它，一锅水容易蒸干，但一口深井没有办法，你只能把上面两厘米蒸发了，但底下还是很深的，而且越往下越冷。水很可怕就是不管面上怎么加热，下面是很冷的，冷就是很强大的东西。他已经习惯了这么多年冷冷看这个世界，看着人间，内心深处心如止水的一个人。唯一的办法就是把火加大一点，把井口给盖住。有的时候我占了点儿上风，我心里知道是火烧的比较大，片刻间把井口遮住了，但实际上火是持续不了的，最终那口井还是在那里。所以这就是我俩辩论一个很妙的地方，让我觉得很好玩。
2016年，他出任民间公益图书馆——杂书馆的馆长。
2017年，他以一贯的潇洒姿态，带着他奔赴万里路上的思考、阅历、学识以及不惧世事的态度来到了蜻蜓FM，准备开启以“声”会友的全新路途。
“高晓松指南”已经聊了这么多年了，所以这次就换成叫“矮大紧指北”。现在已经录了不少了，录的时候感到一种前所未有的幸福。
因为你坐在一个小屋子里，或者坐在自己窗前，一个人也没有，就自己对着话筒。窗外可能是夜色或者人来人往，带着耳机，边上还有点儿消音板之类的东西，突然间找到了当年认真做唱片的感觉。
那个时候自己带着唱片去电台和大家一起聊天，放音乐，就觉得很幸福。耍把式很长时间以后，坐在那里安安静静一个人说话，很多心里话就能说出来了。
目前
高晓松的《矮大紧指北》
已全面在蜻蜓FM上线

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一起来听听高晓松对大家说的心里话~

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